Tối ngày 29 tháng 05 năm 1942, 5 tàu ngầm lớn của Nhật Bản đã đi đến cách cảng Sydney 56 km về phía Đông Bắc. Vào 03:00 sáng, các tàu này đã phóng máy bay trinh sát. Sau khi bay vài vòng quanh cảng Sydney thì chúng trở về với các tàu ngầm và báo cáo là các tàu chiến và tàu tuần dương đang được neo tại cảng. Chỉ huy của tiểu đội tàu ngầm đã quyết định tấn công cảng bằng các tàu ngầm loại nhỏ vào đêm tới. Ngày kế tiếp, 5 tàu ngầm này tiến sát đến cảng chỉ còn cách 11 km và đến 04:30 ít nhất 3 chiếc tàu ngầm loại nhỏ đã được phóng đi tiến đến cảng Sydney.

Vành đai ngoài của cảng đã phát hiện sự xâm nhập của chiếc tàu ngầm loại nhỏ đầu tiên vào khoảng 08:00 tối, nhưng người ta đã không xác định được nó cho đến khi nó mắc vào lưới chống ngư lôi nằm giữa George's Head và Green Point. Trước khi tàu HMAS Yarroma có thể bắn trả chiếc tàu ngầm loại nhỏ, thủy thủ đoàn của nó đã tự kích nổ toàn bộ tàu do không thể di chuyển và phá hủy toàn bộ lưới chống ngư lôi.

Chiếc tàu ngầm thứ hai đi vào cảng vào lúc 09:48 tối và tiến về phía Tây giữa các cầu cảng,;và toàn bộ cảng đã báo động đỏ. Khi cách Garden Island khoảng 200 m, tàu ngầm này đã bị tàu tuần dương Chicago (CA-29) tấn công. Nó đã bắn hai ngư lôi vào tàu tuần dương này; một quả đâm vào bãi biển trên Garden Island nhưng không phát nổ, quả khác lướt qua bên dưới tàu ngầm K9 của Hà Lan và đâm thẳng vào móng của cảng nơi tàu HMAS Kuttabul đang neo (khiến cho sức nổ tăng gấp đôi do bị dội lại) giết chết 21 thủy thủ (19 hải quân hoàng gia Úc và 2 Hải quân hoàng gia Anh) và nhấn chìm chiếc HMAS Kuttabul. Sau khi hoàn thành nhiệm vụ, chiếc tàu này lặn xuống và biến mất khỏi cảng. Một xác tàu được tin là của chiếc tàu ngầm này đã được tìm thấy cách cảng 30 km về phía Bắc ở độ sâu 5 km vào tháng 11 năm 2006. Nay nó được bảo vệ như một ngôi mộ chiến tranh.

Chiếc tàu ngầm thứ ba bị HMAS Yandra phát hiện tại lối vào của cảng và bị tấn công bởi hệ thống bom chống tàu ngầm. Bốn giờ sau, tàu ngầm này đã tự sửa chữa và tiến vào cảng, nhưng lại tiếp tục bị hệ thống bom chống tàu ngầm của Hải quân hoàng gia Úc tấn công. Tuy nhiên thủy thủ của chiếc tàu ngầm này đã quyết định cho nổ tàu tự sát chứ không để nó bị đánh chìm.

Hai chiếc tàu ngầm loại này đã được trục vớt và sửa chữa rồi cho lên đường đi đến New South Wales, Victoria và South Australia trước khi cho vào viện bảo tàng chiến tranh Úc tại Canberra năm 1943, nơi mà nay chúng vẫn nằm ở đó.

Vào tháng 05 năm 1942 loại tàu ngầm này cũng được dùng trong chiến dịch tấn công quân Đồng Minh tại Madagascar.